La carrera futbolística de Giovanni Trapattoni se extiende impresionantemente, a lo largo de siete décadas, abarcando de manera enciclopédica la historia del fútbol moderno desde una posición de intensa actividad. Nada más por eso, Il Trap ya merecería el más enorme respeto. Sin embargo, de cierta manera, lo menos impactante de la trayectoria de uno de los más grandes personajes que ha conocido el fútbol mundial es su longevidad.
Cuando un jovencísimo Trapattoni, de apenas 19 años de edad, debutó con el único club con el que se desempeñaría prácticamente toda su vida como jugador, el A. C. Milán, la Copa de Europa, de reciente creación, conocía solo a un campeón: el Real Madrid. Corría la temporada 1959/60 en la Serie A italiana, y la Juventus de Torino se vislumbraba como el gran equipo del momento. Las cosas cambiarían durante los años 60, cuando el protagonismo del fútbol italiano y mundial migraría hacia Milán.
Campeones de Europa en la gran catedral, Wembley, tras vencer al Benfica de Eusebio, ganador de las dos ediciones previas, el Milán tuvo que esperar hasta el final de la década, y el retorno de Rocco a la posición de entrenador, para conseguir un nuevo triunfo. Pero en 1967 los rossoneri se llevaron la Copa de Italia y al año siguiente Rocco llevó a sus muchachos a triunfar en la Recopa de Europa y a conseguir el scudetto. Trapattoni volvería a formar dupla con Maldini en la defensa del Milán que, en la Copa de Europa 1968-69 consiguió vencer nada menos que al Celtic (con un 0-1 en Celtic Park) en cuartos de finales; al Manchester United de Denis Law, campeones vigentes, quienes solo pudieron imponerse por 1-0 en Old Trafford, tras perder por 2-0 en el Giusseppe Meazza; y, en la final, en el Bernabéu, al Ajax de Rinus Michel y Johan Cruyff, el equipo que habría de dominar y cambiar la escena futbolística mundial en la década de los 70.
